1908. aastal võttis Hugo Boss üle oma vanemate rõivatootmisfirma (peamiselt valmistati pesu) Metzingenis. Samal aastal abiellus 23aastane tulevane moetööstur endast kaks aastat nooremaAnna Katharina Freysingeriga, kes pärines samuti Metzingenist. Paaril sündis neli last: 1910. aastal Gertrud, aasta hiljem Hildegard, 1915. aastal Siegfried ja 1924. aastal Doris.

Vanim tütar abiellus rätsepmeister Eugen Holyga, kellel oli hiljem suur roll Bossi ettevõttes. Eugen Holy ning tema ja Gertrudi mõlemad pojad aitasid pärast teist maailmasõda Bossi firma uuesti jalule. Eugen Holy, kelle isa oli samuti rätsepmeister, kuid ei pärinenud ettevõtjate perest, pidi suurt vaeva nägema, et Bossi tütrega abi-
elluda ja üldse tema firmasse siseneda. Bossi tütar Gertrud oli tolle aja reeglite järgi tegelikult abiellumiseks juba liiga vana, nimelt 29aastane.

Teine tütar Hildegard läks 23aastaselt mehele Metzingeni seebi-vabrikandile, kõige noorem tütar Doris abiellus kohaliku kaupmehe ja ettevõtjaga. See rääkis sellest, et Metzingenis oli väike, kuid väga kindel majanduslik kõrgkiht, mis nõudis seisusele vastavat abielu.

Nagu tol ajal tavaline, oli Bosside perekond katoliku usku. Hugo Ferdinand Boss astus siiski 1939. aastal kirikust välja, sama tegi tema naine 1941. aastal, kuid nad märkisid enda kohta, et on “jumalat uskuvad inimesed”. Pärast sõda said aga Boss ja tema naine evangeelse kiriku liikmeteks.